Benzena Dan Turunannya

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut.

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.

Rumus Struktur Benzena

Berdasarkan rumus molekulnya, C₆H₆ , Para pakar kimia saat itu berpendapat bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena atau alkuna. Oleh karena itu, diusulkanlah beberapa rumus struktur benzena seperti :

1.     Rumus struktur benzena menurut kukele

Menurut Friderich August Kukele, Jerman(1865), Struktur benzena dituliskan cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 120^o.

Meskipun Struktur Kekule merupakan struktur benzena yang dapat diterima, namun ternyata terdapat beberapa kelemahan dalam struktur tersebut. Kelemahan itu diantaranya :

·      Pada struktur Kekule, benzena digambarkan memiliki 3 ikatan rangkap yang seharusnya mudah mengalami adisi seperti etena, hekesena dan senyawa dengan ikatan karbonrangkap dua lainnya. Tetapi pada kenyataanya Benzena sukar diadisi dan lebih mudah disubstitusi. 

·      Bentuk benzene adalah molekul planar (semua atom berada pada satu bidang datar), dan hal itu sesuai dengan struktur Kekule. Yang menjadi masalah adalah ikatan tunggal dan rangkap dari karbon memiliki panjang yang berbeda.

C-C 0.154 nm

C=C 0.134 nm

Artinya bentuk heksagon akan menjadi tidak beraturan jika menggunakan struktur Kekule, dengan sisi yang panjang dan pendek secara bergantian. Pada benzene yang sebenarnya semua ikatan memiliki panjang yang sama yaitu diantara panjang C-C and C=C disekitar 0.139 nm. Benzen yang sebenarnya berbentuk segienam sama sisi.

·      Benzena yang sebenarnya lebih stabil dari benzena dengan struktur yang diperkirakan Kekule. Kestabilan ini dapat dijelaskan berdasarkan perubahan entalpi pada hidrogenasi.  Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada sesuatu. Untuk mendapatkan perbandingan yang baik dengan benzene, maka benzena akan dibandingkan dengan sikloheksen C6H10. Sikloheksen adalah senyawa siklik heksena yang mengadung satu ikatan rangkap 2.

2.     Teori resonansi

Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah secara cepat .

Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur kekule. Masing-masing struktur kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap melainkan diantara keduanya.

Perlu diingat bahwa struktur-struktur penyumbang tersebut sebenarna tidak ada, tetapi hanya merupakan cara alternatif membuat pasangan dua orbital 2p tanpa kejelasan bilakah dituliskan yang satu dan bilakah yang lain. Meskipun demikian, para ahli kimia sering menggunakan salah satu struktur penyumbang untuk menunjukkan molekul benzena karena dianggap mendekati struktur yang ssebenarnya.
Bagaimana model struktur tersebut dapat menjelaskan kestabilan benzena yang jauh lebih besar jika dibandingkan dengan sikloalkana?

Menurut teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang yang dapat dituliskan untuk suatu senyawa, semakin stabil senyawa tesebut. Benzena adalah hibrida dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, dan dengan demikian suatu hibrida lebih stabil daripada masing-masing struktur penyumbangnya.

B.  Tata Nama Benzena

1.      Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi yang tidak memiliki nama umum yang diterima oleh IUPAC dinamai sebagai turunan benzena .

Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzena monosubstitusi, misalnya toluena (bukan metilbenzena), kumena (bukan isopropilbenzena),dan stirena (bukan feniletena) dll..

2.      Benzena Disubstitusi

Apabila benzena mengikat dua substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-). Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin benzena memberikan nama khusus, seperti misalnya pada toluena dan anilina, maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap menempati posisi nomor 1.

3.      Benzena polisubstitusi

Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena, maka posisinya masing-masing ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu substituen memberikan nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus, posisinya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan diakhiri dengan nama benzena.

Reaksi-reaksi pada Benzena

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4 .

1.        Halogenasi

Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakanh adalahh FeCl3.

2.        Nitrasi

Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3.        Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

4.        Alkilasi–FriedelhCraft

Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)

Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena

Sifat Fisik:

•      Zat cair tidak berwarna

•      Memiliki bau yang khas

•      Mudah menguap

•      Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana

•      Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

•      Titik didih : 80,1derajat Celsius

•      Densitas : 0,88 .

•      Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis

•      Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul)

•      Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena

•      Mempunyai aroma yang khas .

Sifat Kimia:

•         Bersifat kasinogenik (racun)

•         Merupakan senyawa nonpolar

•         Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

•         Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)

•         walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya:

•         Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus

•         Adisi dengan CL 2 atau BR 2 dibawah sinar matahari

•         Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.

•         Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzena .

E.   Cara Pembuatan Homolog Benzena

1.    Dengan reaksi Friedel-Craft

Homolog benzena yang mengandung sebuah rantai samping dapat dibuat dengan reaksi alkilasi Friedel-Craft. Dalam hal ini yang direaksikan adalah benzena, alkil halida yang sesuai dan katalis alumunium halida.

Contoh:

C6H6¬ + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

2.    Dengan reaksi Wurtz-Fitting

Dalam reaksi ini reaktan-raktannya adalah derivat halogen dari benzena, alkil halida yang sesuai serta logam natrium.

Contoh:

C6H5Br + 2 Na + C2H5Br C6H5-C2H5 + 2NaBr

3.    Dengan reaksi Grignard

Salah satu contoh pembuatan alkilbenzena dengan reaksi Grignard adalah:
C6H5MgBr + C4H9Br C6H5 C4H9 + MgBr2

4.    Cara khusus pembuatan Mesitilina

Khusus untuk membuat mesitilena ditempuh dengan cara mendistilasi campuran aseton asam sulfat pekat.

F.   Kegunaan Serta Dampak Benzena

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1.        Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

2.        Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

3.        Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

4.        Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5.        Fenol

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

Asam Benzoat danTurunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranyah adalah:

·         Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

·         Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

·         Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

·         Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

·         Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Untuk dampak dari benzene yaitu bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian. 

Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.

Dari uraian di atas dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut :

·         Menurut Friderich August Kukele, struktur benzena dituliskan cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling.

·         Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron.

·         Ada beberapa cara pembuatan homolog benzena yaitu : reaksi Friedel-Craft, reaksi Wurtz-Fitting, reaksi Grignard .

·         Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzene.

·         Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian 

Related Posts